Regia e sceneggiatura: Woody Allen. Fotografia: Vittorio Storaro. Montaggio: Alisa Lepselter. Scenografia: Santo Loquasto Costumi: Suzy Benzinger.

Interpreti: Timothée Chalamet, Elle Fanning, Selena Gomez, Jude Law, Rebecca Hall, Kelly Rohrbach, Suki Waterhouse, Diego Luna, Live Schreiber, Annaleigh Ashford, Cherry Jones.

Produttori: Erika Aronson. Distribuzione: Lucky Red. Origine: USA,  2019.

Gatsby e Ashleigh hanno deciso di trascorrere un fine settimana a New York. Lui viene da New York e non vede l'ora di mostrare alla fidanzata la sua città natale e lo charme vintage dei suoi luoghi di predilezione. Lei viene da Tucson, Arizona, e si occupa del giornale della modesta università dove si sono incontrati. Élite urbana e provinciale, Gatsby e Ashleigh sono complementari e innamorati. Ma non basta, soprattutto a New York in un giorno di pioggia che rovescia acqua e destini.
"La città ha preso il sopravvento", confessa Gatsby (Timothée Chalamet) a sua madre, provando a spiegarle il suo rocambolesco soggiorno a New York, un seguito di deragliamenti che lo hanno allontanato dal disegno iniziale: un weekend romantico con Ashleigh (Elle Fanning), 'rapita' dalla città. Quell'asserzione avrebbe potuto pronunciarla qualsiasi altro personaggio alleniano perché New York nei film di Woody Allen è una zona d'intensità che i suoi eroi misurano alla ricerca di una (ri)partenza finzionale, che puntualmente arriva. Come se il resto dell'America restasse ineluttabilmente esclusa da quella tensione romanzesca. Come un vecchio ritornello riorchestrato, ritroviamo con piacere il 'sistema Allen', un universo (aperto) di sensazioni che conosciamo bene. Una sorta di destrezza dei sensi e delle immagini, delle idee e delle emozioni continuamente rilanciata. Al cuore del film c'è la città, intorno la pioggia, Chet Baker e F. Scott Fitzgerald. Allen invece lo riconosciamo dietro la personalità di Gatsby, studente mingherlino che ama solo i vecchi film, i locali rétro, i giorni di pioggia e George Gershwin.
Una coppia all'assalto di una metropoli a prova di tentazioni ci riconduce all'alba del cinema, a l'Aurora di Murnau. Gli amanti all'epoca ne uscivano più uniti che mai, quasi un secolo dopo, e sotto lo sguardo di Allen, sappiamo subito che le cose non saranno così facili. Niente andrà come previsto dal protagonista e tutto andrà ineluttabilmente come in un film di Woody Allen. Un film caustico e incisivo con un senso smagliante della punchline associata al ritmo delle trovate visive. Come Philip Roth, l'autore non rinuncia a giocare il ruolo dell'ebreo mal-educato: la verità nel film esce dalla bocca delle 'puttane' e né i soldi, né la famiglia, né l'educazione offrono ripari stabili.
In un racconto accomodato tra signorini e signorine d'America, i capitali (finanziari, culturali, fisici) sono tasti fragili su una tastiera difficile, quella dei cliché che Allen suona sofisticato e fertile come nessuno. L'ebrezza che procura Un giorno di pioggia a New York è quella della deriva. Ciascuno dalla sua parte, perché non riusciranno più a raggiungersi, Gatsby e Ashleigh si lasciano afferrare dal flusso del caso. Lui inciampa su Shannon, sorella minore di una ex, lei su un divo magnetico per cui dimentica anche il suo nome. Un'urgenza e un'esigenza di verità cresce sul filo delle loro promenade. Sotto il segno inesorabile del tempo, che ha l'apparenza grottesca dell'orologio di Central Park, New York sorveglia la loro radiosa giovinezza, andando oltre la commedia romantica e dispiegando un'impressione struggente dell'effimero.