L'amore... sospiratissimo sentimento che tutti, prima o poi, si ritrovano a dover inseguire nel corso della vita. Rinnegato, ricercato, rintanato: pur essendo il più inflessibile degli stati emotivi umani, l'innamoramento è un processo a cui nessuno riesce a sottrarsi e proprio per questo è soggetto alle più svariate interpretazioni. Stranamente tutti i più sfumati aggettivi si accostano bene alla parola amore e tutti ne colorano l'accezione di un significato diverso ed innegabile. È un concetto talmente universale e così tanto radicato nella nostra natura da essere presto diventato il soggetto prediletto di ogni forma di comunicazione, fisica, verbale o tecnologica che sia. Amore, amore e ancora amore: quando il più nobile dei sentimenti somiglia pericolosamente a uno slogan pubblicitario, tanto da causare violenti attacchi di nausea, rigetti fisici e psicologici e lunghissime diatribe ricche di esaustive motivazioni sul perché l'uomo vivrebbe benissimo anche (e soprattutto) senza amore. E allora perché alla fine ci sembra di ritrovarci esattamente allo stesso, identico, immobile punto di partenza? Con i pensieri in subbuglio e le certezze in latitanza a sospirare Crazy, Stupid, Love. Cal (Steve Carell) è un anonimo quarantenne che divide le sue giornate tra il lavoro e la sua amata famiglia. Tutto sembra procedere nel giusto modo fino a quando una sera non scopre che sua moglie Emily (Julianne Moore), l'unica donna che lui abbia mai amato, l'ha tradito con un suo collega e proprio per questo vuole il divorzio. Tutto attorno a Cal si sgretola e lui, che non ha mai avuto una ragazza diversa da sua moglie, si ritrova improvvisamente single, trascorrendo le sue serate in un bar modaiolo dove ammorba tutti i presenti con la sua storia strappalacrime. Intenerito e allo stesso tempo infastidito, sarà Jacob (Ryan Gosling) a prendere Cal sotto la sua ala protettrice da mangiadonne e insegnargli tutto il necessario per rimettersi in carreggiata. Bastano sedici capi ben acquistati, un bel taglio di capelli, lanciare dalla balaustra le sue amate New Balance (dopotutto non è mica Steve Jobs!) e una donna che lo trovi attraente e il gioco è fatto: la vita di Cal si trasforma improvvisamente in un turbine di donne disponibili, drink da veri uomini e abiti sartoriali.