Come dice il proverbio: le cose capitano quando meno te l'aspetti. Perciò mai dire mai. Perchè nella vita tutto può succedere! Harry Sanborn (Jack Nicholson) è il classico scapolone con la sindrome dell'eterno ragazzaccio. Quanto a donne, vanno bene tutte: l'importante è che abbiano meno di trent'anni, come la sua ultima fiamma, Marin (Amanda Peet). Forse per Harry l'età non conta ma il peso degli anni inizia a farsi sentire proprio in quello che doveva essere un romantico week-end nella casa sul mare della madre di Marin, Erica. In quell'occasione Harry accusa dei forti dolori al petto ed Erica (Diane Keaton) - divorziata e commediografa di successo - accetta malvolentieri di occuparsi della salute dello scomodo fidanzato della figlia. Inevitabile che in una simile situazione la casa si trasformi in un campo di battaglia tra orgoglio e pregiudizio. Ma chi disprezza compra: Erica inizia a sentirsi attratta da Harry che, dal canto suo, rifiuta di ammettere a se stesso di nutrire dei sentimenti verso una siffatta tardona. A complicare ulteriormente le cose ci si mette anche il suo affascinante e trentenne cardiologo (Keanu Reeves), che, al contrario di Harry, non disdegna affatto una relazione con la donna matura, che dal canto suo dimostra di avere molte frecce nell'arco. Insomma, uno strano quanto improbabile triangolo amoroso comincia a prendere forma, che con l'arrivo in scena di Zoe (Frances McDormand), sorella di Erica nonché femminista oltranzista, rischia di trasformarsi in una polveriera. Tre premi Oscar (Nicholson, Keaton, McDormand) ed un eletto (Keanu Reeves) sono i protagonisti di questa scoppiettante e romantica guerra dei sessi. Ottimo successo ai botteghini USA.