Fresco di laurea e con davanti a sé un promettente futuro, il ventiduenne Christopher rinuncia alla sua vita privilegiata per incamminarsi verso terre selvagge in cerca di avventura. Ciò che gli accade lungo la strada lo trasforma da giovane giramondo a simbolo per moltissime persone. Un eroico avventuriero o un idealista naïve, un ribelle degli anni '90 o un figlio d'America perduto, un amante del rischio o una figura tragica che combatte contro il precario equilibrio che lega l'uomo e la natura? La ricerca di Christopher lo conduce dai campi di grano del Sud Dakota a un viaggio lungo il fiume Colorado fino al rifugio di anti-conformisti a Slab City, in California e oltre. Lungo la strada incontra personaggi stravaganti che vivono ai margini della società: questi incontri cambieranno la sua vita e lui, a sua volta, lascerà un segno in queste esistenze. Into the wild è la libera trasposizione del libro di Jon Krakauer Nelle notti estreme, diventato un classico della sottocultura urbana. Dalla lettura del libro, Sean Penn ha dovuto aspettare ben dieci anni prima di ottenere i diritti per la trasposizione cinematografica. Questa incredibile pazienza testimonia una testarda sensibilità che è unica nel panorama cinematografico odierno. Sono due gli elementi che hanno guidato Penn nel doppio binario della regia e della sceneggiatura: il tema della fuga, ma, soprattutto, quello dell'inseguimento di ciò che possa facilitare la conoscenza di sé. Pura celebrazione della ricerca della libertà, la pellicola racconta la vera storia di Christopher McCandless, interpretato da un Emile Hirsh il cui forte trasformismo facilita per lo spettatore l'istantanea immedesimazione in una figura tormentata, che viene dipinta né come giovane avventuriero né come idealista ingenuo. La maestria con cui Penn miscela tematiche così diverse e complesse è unica: il fascino della selvatichezza dell'ambiente, le difficoltà dei legami di sangue, l'individualismo contro il bisogno di amore e le contraddizioni dell'idealismo nelle sue spinte critiche, ma anche arroganti. Il film ha una certa valenza politica, nonostante questo non sia l'intento di base. Alle volte si trasforma in un vero e proprio atto di fede il cui credo fugge da tutto ciò che è religioso in senso stretto per trovare sfogo in una dimensione che è solo e unicamente personale. Tutte le persone che Chris incontrerà lungo il suo peregrinare, oltre a colmare un vuoto familiare, fonte di profonde sofferenze, amplificano l'idea di un percorso funzionale a liberarsi da qualsiasi comfort e privilegio e l'acquisizione della saggezza avviene quasi per osmosi grazie agli incontri che il protagonista farà durante il suo percorso. Ancora più maturo e disinvolto nel lavoro registico, Penn gioca con i contrasti tra gli ampi spazi dei paesaggi e il costante senso di vuoto del protagonista, che risulta essere una pura estensione dell'enormità della natura.