Harvey Milk è omosessuale, laureato in matematica e lavora presso una Società di Investimenti a Wall Street. A un soffio dagli anni Settanta e dal suo quarantesimo compleanno, Harvey incontra e ama (per sempre) Scott Smith. Trasferitisi a San Francisco con un sogno di amore e di emancipazione, Harvey e Scott aprono un negozio di fotografia nel quartiere Castro. Davanti e dentro il Castro Camera si raccoglierà presto un gruppo di giovani attivisti omosessuali, emarginati dalla società e diseredati dalle famiglie, alla ricerca di un sogno promesso e dei loro diritti contro la campagna di intolleranza avviata dagli ultraconservatori. Sostenuto dai suoi guys e da eterosessuali illuminati, Harvey si candida alla carica di consigliere comunale per una, due e tre volte. La sua terza campagna gli regala l'agognato incarico. Promotore della storica ordinanza sui diritti dei gay e trionfatore sulla Proposition 6, che voleva bandire gli omosessuali dall'insegnamento nelle scuole pubbliche della California, Milk verrà assassinato dal livore e dalla frustrazione di un ex consigliere. Trentamila persone marceranno dal quartiere Castro al Municipio in una veglia pacifica che, dal 1978, alimenta e sostiene il sogno di Harvey. Arrivano da una mala noche, dai drugstore rapinati, da uno squat gotico di Portland o da un malfamato skate park, i guys di Gus van Sant, raccolti e accolti nella Castro Camera di Harvey Milk, centro sociale e umano prima che redditizia attività commerciale. Sono i belli e dannati stroncati dalla morte sulle strade lontane da casa, ma sono pure i cowboy fragili e consapevoli del Wyoming di E. Anne Proulx o i mysterious boys di Gregg Araki, giovani vite in irrevocabile rottura con l'universo familiare e rassegnati alla forza di un destino già marcato. Disorientati e alla deriva, “mai pronti per Paranoid Park” e per le rampe e i dossi della vita, i nati perdenti di Van Sant si trasferiscono a San Francisco, dove, questa volta, diventano adulti e maturi sfidando i cosiddetti grandi, quelli che nei film del regista americano ci sono senza esserci: genitori divorziati, istruttori, insegnanti, poliziotti, presenze sfocate che si offrono di spalle, incapaci di ascoltare e di intendere, di esprimere e di comunicare. Il corpo giovane dell'America, inghiottito dalla noncuranza degli “educatori”, incontra Harvey Milk, politico e attivista negli anni Settanta, adolescente sensibile e in fuga da un quotidiano ottusamente crudele. Harvey ha vissuto in una clandestinità “volontaria” la sua omosessualità, fino a quando non ha incontrato Scott e, folgorato da persone che versano in condizione di svantaggio (l'omosessualità, ma anche l'etnia, l'origine ambientale, il colore della pelle), decide di uscire dalla marginalità cui sembrano obbligati quelli come lui e a lottare per i loro diritti. Milk affronta l'età adulta del cinema di Van Sant, anticipata da Will Hunting e Scoprendo Forrester, un dittico che, nonostante l'evidente riduzione dello spessore poetico dell'autore e il linguaggio mainstream con il quale allestisce la rappresentazione, mantiene ugualmente le caratteristiche peculiari della sua scrittura. Come lo psicologo di Robin Williams e lo scrittore di Sean Connery, Harvey Milk è l'adulto che interviene a mediare l'integrazione di eroi socialmente deboli, trovando, in quell'esperienza, il coraggio di affrontarsi e affrontare i propri fantasmi. Sean Penn e James Franco, coppia poetica che rievoca quella “da marciapiede” di River Phoenix e Keanu Reeves, interpretano la libertà morale delle immagini di Van Sant, indossando cravatta e norme sociali, e vivendo la loro storia “in legittimità”. Rinunciando al disordine mentale e al mondo capovolto abitato dai suoi adolescenti, alla singolarità del suo sguardo e a porsi in netta contraddizione con l'industria cinematografica e la società intera, il regista affronta un tema strettamente personale in un film dal sapore convenzionale e raffinato. Scartando ogni scivolamento nel pruriginoso, per farsi ascoltare, e frequentando un cinema ampiamente battuto, per farsi vedere, Milk riconosce ai cowboy e alle cowgirls il diritto di esistenza e di replica.